Cursó sus estudios básicos en la escuela pública y la secundaria en el liceo Kennedy y en el instituto Ariel Hebreo Uruguayo. Algunas de sus actividades fueron las de salvavidas, cantante de sinagoga (jazán) y practicante médico a domicilio. Pasó también por las actividades del movimiento juvenil Jazit Hanoar. Estudió medicina y se licenció en su ciudad natal. Tras obtener su diploma se desempeñó como médico otorrinolaringólogo al igual que sus padres.
Es padre de dos hijos. El primero, Pablo, fruto de su matrimonio con la cantante Ana Laan que graba sus discos bajo el seudónimo de Rita Calypso. El segundo, Luca, nacido a comienzos de 2009 y cuya madre es su actual pareja Leonor Watling, actriz y cantante
Fue telonero de Caetano Veloso en el teatro Solis de Montevideo y luego de Joaquín Sabina en el Teatro de Verano de Montevideo, lo cual determinó que en 1995 fuera a España para tocar en tres conciertos del cantautor español. Pero en vez de quedarse un mes, se quedó a vivir. Actualmente vive en las afueras de Madrid, pero se traslada a Montevideo para grabar sus discos.
Polémica tras la entrega de los premios Óscar
La organización del evento de la entrega de los Premios Óscar decidió que el cantautor uruguayo no debía interpretar su canción hasta ese momento nominada en la categoría de mejor canción inédita para una película por su tema Al otro lado del río en el filme Diarios de motocicleta debido a que Drexler no era una figura lo suficientemente conocida como para hacerlo. A pesar de no estar de acuerdo con esta decisión aceptó las medidas tomadas y aclaró que este penoso incidente fue por parte de los organizadores del evento y no de la Academia.
Durante la entrega de los Premios Óscar la canción fue interpretada por el actor Antonio Banderas acompañado del guitarrista Carlos Santana. Días antes, Drexler había mostrado su inconformidad por este hecho así que, cuando se acercó a recibir el premio en vez de dar el respectivo discurso de agradecimiento interpretó un fragmento de su canción a capella, obteniendo de alguna manera su revancha.
En marzo de 2010, salió su nuevo disco "Amar la trama", el cual fue grabado durante cuatro días con músicos tocacando en vivo y a la misma vez y un público selecto entre seguidores de Drexler de "My Space".